李敖多年前就開始關注香港問題。1983年，他寫過一篇題為《香港的機會、中國的機會》的文章，提出一個構想：香港1997年回歸後，不是要做為一個經濟據點，而要做為一個民主的據點，推動英國式民主，給中國做一個模範。
「我這個希望有一點落空了。」李敖說，今日香港的民主是有問題的民主，「它離倫敦越來越遠，離台北越來越近」。
他指出，香港未能成功，原因不是香港人不努力，而是上了英國人的當。「155年來，英國給了香港人充分的自由、建立了法治的基礎，可是香港沒有民主。英國沒有給香港培養好的民主傳統，所以當香港突然出現民主形式的議會之後，就變成了粗暴的民主。英國人把錢花光，建了一個機場，卻把民主的構想留給了香港人，香港人糊里糊塗地向共產黨要民主，弄成現在這個樣子。」
他解釋說，英國式的民主很細膩，在國會裡不能直呼任何議員的名字。可是香港的民主卻很粗野，跟台灣學會了粗獷式的民主。李敖認為，台灣的民主是「假民主」。他擔任「立委」期間，曾經為了反軍購而狂噴催淚瓦斯，大鬧「立院」，此外，他還曾經把225位「立委」中的224位告上法院(自己除外)。他說，人們都認為，兩黨政治是民主政治，這是錯的觀念。美國是兩黨政治，但卻違反聯合國憲章、非法侵略伊拉克，當時參眾兩院，除了眾議院的一名女議員之外，全體投票通過。所以說，兩黨政治並不證明是民主。同時，一黨政治也未必絕對有問題，至少新加坡沒有人貪污。 | 
