一樁政治懸案
媒體對宋楚瑜有過這樣一段描述，在蔣經國主政的時代，宋楚瑜是唯一一個在台美斷交的時候，敢於在半夜直奔官邸，搖醒70歲蔣經國的年輕人；他也是蔣經國晚年病重時，可以隨時進出官邸，將公文或者是口信帶進、帶出的人；他還曾經在蔣經國無法起身的時候，穿起與蔣經國一樣的夾克，到「行政院」的門前處理老兵「埋鍋造飯」的抗爭行動；他甚至連蔣經國夫人蔣方良女士愛吃什麼都知道，對蔣氏後人也頗多關照。所以當蔣經國過世的時候，宋楚瑜在致悼的輓聯上寫著，蔣經國親他若「子弟」。即便到「李登輝時代」，他也是蔣家與李登輝之間的橋樑。
1988年1月13日深夜，台灣78歲高齡的前領導人蔣經國突然病逝，使得繼任者的選定一事成為棘手之事。
關於蔣經國對於自己身後繼承人的安排，台灣前「行政院長」郝柏村曾經透露，蔣經國晚年曾親口對他講，接班人應當是當時的「行政院長」孫運璿。但因後來孫運璿中風，這件事被擱置。
宋楚瑜：原來他（經國先生）確實對孫運璿先生給予很高的評價，我追隨孫運璿先生，擔任他的發言人，他重要的文稿都是由我幫他來一起協助，今天有很多他原來筆記的東西我都留在手上我很清楚蔣經國先生對於孫運璿先生的倚重和看重，但是他突然倒下來，所以我記得第一次我陪著經國先生去看孫先生，在榮總生病的時候，那時候剛剛這個孫先生，這個救回來。
小莉：搶救回來。
宋楚瑜：搶救回來講了一句話，我對不起你，辜負了經國先生的很多。
小莉：當時蔣先生的接班佈局到底是什麼？蔣先生那時候是，真的沒有料想到，他自己會這麼早地就離開？
宋楚瑜：他身體確實不好，但是絕對沒有想到他會突然地離開人世，所以很多的事情沒有完全這個按照他的步驟去部（署）好，但是我有兩個情況可以給您說，蔣經國先生曾經在他臨走之前，最重要一個場合，就是在中山堂的演講，他說蔣家不會再這個所謂繼續還要做那個「總統」，第二軍人不能干政，他講了那個重要的這個話。他就很清楚的要制度接班，也就是自然形成。
蔣經國突然離世，台灣政壇表面平靜，實則暗流洶湧。在這場權力之爭中，時任國民黨中央秘書長的李煥是關鍵人物。據說他是支持李登輝的。李煥通過與一些高層人士的密商，準備開會通過由李登輝代理國民黨主席的決定。而當時90歲高齡的宋美齡聽聞這個消息之後，很快表示了不同的意見。
1988年1月26日的下午，宋美齡叫她的孫子蔣孝勇親自送給國民黨「中央秘書長」李煥一封親筆信函。信中表達了她認為此時選舉國民黨代主席時機不當的意願，認為應當緩議，在國民黨「十三大」時決定才比較合適。但是李煥等人經過緊急磋商，決定不等代表大會召開立即進行臨時中常會。
宋楚瑜：在這個之前李煥秘書長要他的三位副秘書長，三位副秘書長，去咨詢31位常委幾個問題。第一，您認為要不要人接，第二用什麼方式來推舉，第三你覺得是要按照我們的會議的時間，全會啊什麼慢慢等呢，還是要盡快，最後你認為由誰來接最好，第一人找這三位副秘書長，我是首席的副秘書長，第二位是高明輝先生，第三位是馬英九，我們分別三個人去問這個，回捲的結果一個一個都有記錄，同時還去問了中央評議委員會主席團的主席，包括最資深的像張群先生，包括這個張寶樹，像這些問了以後，第一輪的話三分之二都支持李登輝先生，三分之二。
小莉：外傳裡面的說法並沒有這個說法，所以確實的是三分之二。
宋楚瑜：（三分之二）以上，第一輪，第一輪是三分之二，所有的筆記現在都在我的檔案裡面，我都有，都有，那既然這個過了以後認為盡快，盡快，然後李錫公（即李煥）非常審慎地說為了營造國民黨的團結形象，再去問那個第一輪沒有表態的，沒有表態，問他們，絕大多數都支持，你願不願意支持？也都支持了，然後呢一位一位簽名，過去國民黨的簽名是聯名，這個是一張一張個別的來提這個問題，一張一張地提。
據後來發表的一些文章回憶，1988年1月27號上午的那次國民黨的臨時中常會，氣氛一直比較沉悶，四項議案討論結束之後，仍然沒有提出代理主席議案的跡象。在最後的關頭，坐在會議輪值主席身邊、列席會議的副秘書長宋楚瑜，霍然起身慷慨陳辭，並在一番表態之後拂袖而去，以示抗議。就是這關鍵的一番表態，最終成就了李登輝，也被外界認為是促成李登輝登上權力巔峰的臨門一腳。
宋楚瑜：這個黨主席坐在正當中，右邊坐的是秘書長，左邊就坐的首席副秘書長，我還遞了個小條子，那條子我今天還留到那裡，給余紀忠先生，今天提不提？他給我搖搖頭不提了，我才曉得這個會，如果今天不提會闖禍，會出事，以我的政治判斷會出問題，所以我才，我才講話。
小莉：你這樣子的判斷，也是因為你長期在經國先生身邊？
宋楚瑜：對。
小莉：所累積下來的一個判斷。
宋楚瑜：對
小莉：您當時站起來說了那一段話是很關鍵的。
宋楚瑜：對，這一段話我必須要說明一點，我那天講的話非常重的一句話就是，大家都很清楚，來攪亂這個不是寫信的那個本人，是後面要我們那位我們非常尊敬的這個，我們的這個前輩的後面的人，事實上蔣經國先生如果曉得的話，是非常非常會生氣的，上海打老虎不是就是這些人在搞花樣嗎，如果還在這個時候，還照樣在搞這些事情的話，那個時候是會闖大禍的，因為外面都在、在傳，那時候台灣的政治的情況這麼樣子風雨飄搖，或者是很不穩定的時候，我只有講了一句話，我們要尊重，我們要尊重大家原來的意思。我就講這話。
我必須要說一點，蔣經國先生生前對於台灣的這個這一些情感的問題，從來沒有說過一句話，說本省人不可以接國民黨的黨主席，有說過嗎？他說他也是台灣人，這是國民黨的家務事，本來這些事情都不應該多說，不過呢因為是小莉的關係，所以今天給你說說，就是他經過完整的這些程序的之後，推舉李登輝先生，他都不是宋楚瑜一個人的事情。
小莉：明白。
宋楚瑜：所以我今天必須要很明確地、很多有所謂的藍軍常常說，我是在經國先生走了之後推動讓李先生去接班的，臨門一腳的那個人，這個與事實有很大的距離。而事實我今天還不想公佈，事實不是這樣，事實上還有點保留的，不是外滲。 | 
