現年87歲的李光耀(Lee Kuan Yew)是新加坡第一任也是任期最長的總理。分析指，以李光耀為首的老一輩領導人的勢力正在萎縮，加上網絡媒體的興起，這些都是導致新加坡政治制度變化的原因。「新一代接受良好的教育，不再相信要用犧牲換取將來的說法，也不相信人民行動黨可以解決所有問題」有分析這樣說。
有些候選人認為總統應該有更多權力，透過今次選舉，他們希望新一任總統對總理李顯龍(Lee Hsien Loong)領導的政府有更大的影響力。事實上，根據新加坡1991年頒佈的憲法修正案，經直選而產生的總統可以在外匯儲備、政府預算和重要官員任命上行使否決權，但總統並沒有行政權力。
理論上，總統一職應由無黨派人士出任，而總統候選人更不能是現任政黨黨員。除了陳慶炎，這次參選的另外三位候選人都以抗衡人民行動黨為參選的大前題，他們對新加坡的社會經濟政策、死刑、內部安全法提出不同意見，但他們這樣做已經超出新加坡總統的傳統權力範圍。
「討論死刑和賭場有什麼問題」，其中一位獨立候選人陳如斯(Tan Jee Say)說：「讓我們有一個正確的辯論，一個成熟的辯論，一個總統和總理之間的思想競賽。」
為了選出一個更有自信、更有想法的總統，選民踴躍參加這星期的各大競選活動。「總統應該為我們說話。如果總統和政府關係太好，我會感到很不舒服，」一名30多歲的選民說這是他第一次參加總統選舉投票，他說：「獨立、跟人民行動黨沒有關係的候選人很容易提出尖銳的問題。」 | 
