一樁政治懸案
媒體對宋楚瑜有過這樣一段描述，在蔣經國主政的時代，宋楚瑜是唯一一個在台美斷交的時候，敢於在半夜直奔官邸，搖醒70歲蔣經國的年輕人;他也是蔣經國晚年病重時，可以隨時進出官邸，將公文或者是口信帶進、帶出的人;他還曾經在蔣經國無法起身的時候，穿起與蔣經國一樣的夾克，到「行政院」的門前處理老兵「埋鍋造飯」的抗爭行動;他甚至連蔣經國夫人蔣方良女士愛吃什麼都知道，對蔣氏後人也頗多關照。所以當蔣經國過世的時候，宋楚瑜在致悼的輓聯上寫著，蔣經國親他若「子弟」。即便到「李登輝時代」，他也是蔣家與李登輝之間的橋樑。
1988年1月13日深夜，台灣78歲高齡的前領導人蔣經國突然病逝，使得繼任者的選定一事成為棘手之事。
關於蔣經國對於自己身後繼承人的安排，台灣前「行政院長」郝柏村曾經透露，蔣經國晚年曾親口對他講，接班人應當是當時的「行政院長」孫運璿。但因後來孫運璿中風，這件事被擱置。
宋楚瑜：原來他(經國先生)確實對孫運璿先生給予很高的評價，我追隨孫運璿先生，擔任他的發言人，他重要的文稿都是由我幫他來一起協助，今天有很多他原來筆記的東西我都留在手上我很清楚蔣經國先生對於孫運璿先生的倚重和看重，但是他突然倒下來，所以我記得第一次我陪著經國先生去看孫先生，在榮總生病的時候，那時候剛剛這個孫先生，這個救回來。
小莉：搶救回來。
宋楚瑜：搶救回來講了一句話，我對不起你，辜負了經國先生的很多。
小莉：當時蔣先生的接班佈局到底是什麼?蔣先生那時候是，真的沒有料想到，他自己會這麼早地就離開?
宋楚瑜：他身體確實不好，但是絕對沒有想到他會突然地離開人世，所以很多的事情沒有完全這個按照他的步驟去部(署)好，但是我有兩個情況可以給您說，蔣經國先生曾經在他臨走之前，最重要一個場合，就是在中山堂的演講，他說蔣家不會再這個所謂繼續還要做那個「總統」，第二軍人不能干政，他講了那個重要的這個話。他就很清楚的要制度接班，也就是自然形成。
蔣經國突然離世，台灣政壇表面平靜，實則暗流洶湧。在這場權力之爭中，時任國民黨中央秘書長的李煥是關鍵人物。據說他是支持李登輝的。李煥通過與一些高層人士的密商，準備開會通過由李登輝代理國民黨主席的決定。而當時90歲高齡的宋美齡聽聞這個消息之後，很快表示了不同的意見。
1988年1月26日的下午，宋美齡叫她的孫子蔣孝勇親自送給國民黨「中央秘書長」李煥一封親筆信函。信中表達了她認為此時選舉國民黨代主席時機不當的意願，認為應當緩議，在國民黨「十三大」時決定才比較合適。但是李煥等人經過緊急磋商，決定不等代表大會召開立即進行臨時中常會。
宋楚瑜：在這個之前李煥秘書長要他的三位副秘書長，三位副秘書長，去咨詢31位常委幾個問題。第一，您認為要不要人接，第二用什麼方式來推舉，第三你覺得是要按照我們的會議的時間，全會啊什麼慢慢等呢，還是要盡快，最後你認為由誰來接最好，第一人找這三位副秘書長，我是首席的副秘書長，第二位是高明輝先生，第三位是馬英九，我們分別三個人去問這個，回捲的結果一個一個都有記錄，同時還去問了中央評議委員會主席團的主席，包括最資深的像張群先生，包括這個張寶樹，像這些問了以後，第一輪的話三分之二都支持李登輝先生，三分之二。
小莉：外傳裡面的說法並沒有這個說法，所以確實的是三分之二。
宋楚瑜：(三分之二)以上，第一輪，第一輪是三分之二，所有的筆記現在都在我的檔案裡面，我都有，都有，那既然這個過了以後認為盡快，盡快，然後李錫公(即李煥)非常審慎地說為了營造國民黨的團結形象，再去問那個第一輪沒有表態的，沒有表態，問他們，絕大多數都支持，你願不願意支持?也都支持了，然後呢一位一位簽名，過去國民黨的簽名是聯名，這個是一張一張個別的來提這個問題，一張一張地提。 | 
